SÍNTESE DE UMA FAMÍLIA DE PIRIDINIOFENOLATOS E SUAS APLICAÇÕES COMO QUIMIOSSENSORES CROMOGÊNICOS

Abstract

Foram sintetizados por meio de metodologia descrita na literatura os seguintes piridiniofenolatos: 2,6–difenil–4–(2,4,6–trifenilpiridin–1–il)fenolato (1a), 4–(2,4,6–trifenilpiridin–1–il)fenolato (2a), 2,6–difenil–4–(4–cianofenil–2,6–difenilpiridin–1–il)fenolato (3a) e 2,6–difenil–4–(4–carboxifenil–2,6–difenilpiridin–1–il)fenolato (4a). Esses compostos são conhecidos como sondas de polaridade do meio, apresentando–se coloridos em solução em sua forma desprotonada (1a–4a). Podem ser facilmente protonados por meio da adição de pequenas quantidades de ácido acético, o que torna suas soluções incolores. Esse aspecto simples pode ser empregado como uma estratégia para a montagem de quimiossensores cromogênicos aniônicos, considerando–se que a adição de ânions básicos ao meio pode levar à desprotonação da unidade fenólica, levando ao retorno da coloração original da solução. Foi então estudado o efeito da adição de diversos ânions às soluções em dimetilsulfóxido dos compostos protonados. Foi possível demonstrar que em meio orgânico, a estrutura do composto influencia de forma decisiva na acidez do composto, o que é refletido em sua capacidade de transferir o próton fenólico para o ânion básico. Os resultados apontam para a possibilidade de se tornar o quimiossensor seletivo para um determinado ânion, realizando–se modificações sintéticas na estrutura do piridiniofenolato protonado.